Основные моменты жизни

При жизни старших братьев Василий не играл самостоятельной роли, но со смертью последнего из них, великого князя тверского Константина, в 1345 г. он, считая, очевидно, за собою великокняжеский стол, пред отъездом в Орду для утверждения взял дань в уделе отсутствовавшего племянника - Всеволода Холмского.

Бывший в это время в Орде Всеволод сумел добыть себе ярлык на великое княжение Тверское. В 1348 г. Всеволод уступил Тверь дяде и в 1351 г., вероятно не без содействия московского князя, на дочери которого был женат сын Василия, хан прислал последнему ярлык на великое княжение тверское.

Укрепившись, Василий "нача негодование имети" на Всеволода, "и бояр и слуг его тягостию данною оскорбляти". Новый хан Бердибек, к которому приехал Василий (Всеволода не пропустили чрез Переяславль московские наместники), без суда выдал племянника дяде (1356). От все возраставших притеснений Всеволод в 1358 г. бежал в Литву. В 1359 г. Василий отдал Всеволоду с братьями треть их вотчины.

В 1364 г. начался между Василием и братом Всеволода, Михаилом Микулинским, спор из-за отказанного Михаилу удела князя Семена Константиновича (одного из дорогобужских), решенный в 1366 г. епископом тверским Василием в пользу Михаила; вероятно, в том же году последний занял и Тверь. Воспользовавшись отъездом Михаила в Литву за помощью против Димитрия Московского, Василий добился в 1367 г. в Москве осуждения епископа Василия за "неправый суд" в деле о наследстве Семена и с московской помощью овладел Тверью. Вернувшийся Михаил заставил дядю, союзники которого уже ушли, просить мира и уступить Тверь (1368+).