Основные моменты жизни

В 1147-48 гг. Глеб по поручению отца вместе с братом Ростиславом участвовал в походах Святослава Ольговича Северского против Изяслава Мстиславича. Святослав отдал Курск и Посемье Глебу и тот посадил здесь посадников, а вслед за тем занял Городец Остерский. В 1148 г. Изяслав помирился с черниговскими князьями, а Глеба вывел из Городца и отправил к черниговским князьям. Неизвестно, дали ли те Глебу какой-нибудь город.

В 1149 году Юрий Долгорукий захватил Киев и посадил Глеба в Каневе, а в 1150 году перевел в Пересопницу. Глеб стоял близ города на р.Струбе, когда Изяслав неожиданно напал на него, захватил стан, дружину, лошадей. Глеб едва успел спастись в город и должен был смириться перед Изяславом. Глеб был переведен в Городец Остерский, но вскоре (1152 г.) Изяслав выгнал его и отсюда, совершенно разрушив Городец. Глеб уехал к отцу.

В 1154 году Глеб с половцами осадил Переяславль, но был отбит великим князем Изяслава Давыдовича черниговского, когда последний занял киевский стол (1155). В это время Глеб женился на дочери Изяслава Давыдовича. Но 1159 году, когда тот пытался выгнать Ростислава Мстиславича из Киева, Глеб не только не оказал тестю никакой помощи, но даже выдержал от него двухнедельную осаду в своем Переяславле.

В 1169 году, по взятии Киева войсками Андрея Боголюбского, Глеб, по приказу Андрея, занял Киевское княжение, а Переяславль отдал сыну своему Владимиру. Против него выступил Мстислав Изяславич волынский, в союзе с Ярославом галицким. Глеб бежал в Переяславль, но скоро вновь занял Киев и до основания разрушил городок Михайлов, где сидел племянник Мстислава, Василько Ярополкович. Вскоре (1170 г.) Мстислав скончался, среди приготовлений к новому походу на Киев, а в 1171 г. умер и Глеб.